1859年春，与天京分道扬镳在外单独征战的翼王石达开大军在浙江、福建、江西作战屡屡失利后，辗转进入湖北南部。
鄂南是石达开非常熟悉的战场，当年他曾率军在这一带与清军鏖战，捷报频传。然而今非昔比，他已不是当年意气风发的石达开，清军也得到了列强的有力支援。 石达开早在福建南安时已有了“须由南安窜湖南，下趋鄂省，以取上游之势” 的战略企图，故而全军陆续经江西进入湖南。但湖南是湘军老巢，团练势力遍及城乡，颇为猖獗，而在外作战的湘军则分兵迅速驰援故里，疯狂围追堵截，致使石达开大军在湖南战场上面对强敌，对石达开之后的战略部署造成严重负面影响。
石达开军先锋于1859年2月28日进入桂阳州热水岭，大败在此设防的刘培元部湘军，击斩无数。次日，太平军趁势攻占桂阳州城，取得入湘首战大捷。随后，石达开亲率主力大举入湘，趁湘军还没完成兵力调整之机发起猛攻，连克宜章、兴宁（今新宁）。至此，湘东南三大战略要地皆被石达开所占据，骆秉章、左宗棠等人极为恐慌。
随后，骆秉章与幕僚左宗棠加紧筹划，招募本省出征返回原籍的兵勇与各地民团勇丁，在一个月内便征兵4万余人。而太平军在连克湘东南三州县后，立即西进，趁湘军尚未准备完毕，突然攻破郴州城。
随后，左宗棠判断出石达开的战略意图，推断出太平军取郴州后必将北攻常宁、耒阳，以窥视湘南重镇衡州（今衡阳），遂令道员刘坤一率2000湘勇进扎安仁龙海塘、江口洲，并派水师战船严密封锁湘江江面；另遣主簿魏喻义率1000将士驰守阳武坪，与员外郎陈仕杰部共守桂阳小河，以控扼常宁之路，保卫衡州。（铁马冰河wu首发头条号）湘军在渡过最初的慌乱后，开始完善防御反击体系，石达开由湘入鄂的战略计划受到严重阻碍。
石达开的北进计划受阻，旋即调整策略，先迂回宝庆（今邵阳），命悍将赖裕新攻取嘉禾，再攻新田、临武，因湘军顽强抵抗，激战数小时后均告失败。因太平军连续攻坚，将士久战疲惫，又遭遇伏击，死伤惨重，赖裕新被迫率余部返回嘉禾。当时，石达开军主力已经开进宁远境内，但因湘军已抢先设防，没有立即展开进攻 。
石达开挥师围攻永州，死命攻坚，却遭湘军四面围攻，损失惨重
左宗棠得知石达开军主力已经捣入宁远，又从太平军俘虏口中获悉，石达开计划从祁阳直扑宝庆（邵阳），急忙调整部署，但此时主动权已被石达开掌握。3月31日，太平军一部由宁远泉岭出击，攻打祁阳，外围守军闻风而溃，城内人心震恐。正当太平军准备攻城时，4月4日湘军悍将刘长佑率部进抵祁阳。石达开见祁阳守军增多，防守严密，遂率军撤围，突然转攻永州。
刘长佑急命副将江忠义、李明惠带2000楚勇驰援永州，自己带1500兵勇随后跟进。6日，江忠义军进抵永州城下。当时太平军已将永州城外东、南、北 三面围住，挖壕筑垒，设卡严守，以阻断清军内外联系，并控制湘江渡口南门渡、白蘋洲 ，东北20余里的大小村庄皆被占据，只有西门网开一面，还可以出入。清军总兵候光裕率守军据城坚守，太平军几次尝试攻城皆未成功，而清军援兵源源开至，太平军错失良机，只能拼命打击清援军。
8日，太平军与湘军全面开战。湘军将领刘长佑、江忠义分两路进攻，太平军则分路迎击，两路清军密切配合，太平军失利后退。江忠义带新宁勇屯守潇水、湘江合流处，防止太平军掳船遁逃，又派300 精兵入城协守。9日，刘长佑在城外10里处取土筑垒，第二天推进至烟竹铺。太平军隐匿不动，以待援军。当天，清军副将佘星元、参将杨恒升等带大批援军驰抵永州，局势发生逆转。
11日，太平军再次与清军展开大战。刘长佑兵分五路进攻，佘星元部则渡过湘江分三路从西往北攻击，太平军受到两面夹击，颇为被动，混战中，永州城内守军亦趁势冲出，宁远清军也回援永州，太平军四面受敌，被打得尸横遍野，血流成衢，损失极为惨重，石达开麾下重将 、大军略萧发胜、萧高麟皆死于乱军中。
14日，翼殿宰制陈亨荣率3旗太平军再次攻打永州，在城外30里处的菱角塘、千子地被刘长佑部拦击，再遭挫败。史载，石达开打永州一役损失惨重，太平军受到入湘征战以来最大重创，将士损失达到近7000人，
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